S'il n'y a pas de groupes fonctionnels, le carbone avec l'indice le plus bas est celui qui contient une insaturation. S'il n'y a pas d'insaturation, le carbone avec l'indice le plus bas est celui portant un groupement alkyle. S'il faut nommer plusieurs ramifications, il faut respecter les règles suivantes: Nommer les ramifications par ordre alphabétique. Si plusieurs ramifications identiques sont présentes, rajouter un terme au préfixe indiquant la multiplicité de la ramification (di- pour deux, tri- pour trois et tétra- pour quatre). Le nom de la molécule suivante est: 3-méthylbutan-2-ol. II Les représentations des molécules Il existe plusieurs façons de noter et de représenter les molécules qui sont plus ou moins utiles en fonction du besoin de l'utilisateur. Nomenclature. Chimie organique. Terminale S. A Les représentations planes Il existe plusieurs représentations planes d'une molécule: La formule brute ne fait apparaître que les différents atomes et leurs nombres respectifs au sein de la molécule. La formule semi-développée consiste à faire apparaître les liaisons entre atomes sauf les liaisons hydrogènes.
Un hydrocarbure est une molécule composée exclusivement d'atomes de carbone et d'atomes d'hydrogène. [pic 4] Document 3: Les alcanes Un alcane est un hydrocarbure qui ne présente que des liaisons simples. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (en hydrogène). Un alcane non-cyclique a pour formule brute: CnH2n+2. Les groupes caractéristiques en chimie organique - Maxicours. n est le nombre d'atomes de carbone présents dans la molécule. Les noms des 6 premiers alcanes linéaires sont donnés dans le tableau suivant; ils ont tous la terminaison « ane »: Nombre d'atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 Nom de l'alcane Méthane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Le nom d'un alcane se forme à partir d'un préfixe et d'une terminaison –ane. Préfixe et nombre d'atomes de carbone: Nombre d'atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 Préfixe Méth- Éth- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- [pic 5] S'approprier Donner les formules brutes des alcanes donnés en exemples ci-dessus. Parmi ces alcanes, l'un est linéaire, deux sont ramifiés et un est cyclique. Les identifier Donner les formules brute et développée du méthane.
La formule développée fait apparaître toutes les liaisons. La forme topologique est une représentation simplifiée des molécules dans laquelle les liaisons \ce{C-C} sont simplement représentées par des segments formant une ligne brisée continue et les liaisons \ce{C-H} ne sont pas représentées. B La représentation en trois dimensions de Cram La représentation de Cram permet de représenter la géométrie des molécules en respectant les conventions suivantes: Une liaison entre deux atomes contenus dans le plan de la feuille est dessinée en trait plein. Une liaison entre un atome contenu dans le plan de la feuille et un atome à l'arrière de ce plan est représentée en trait en pointillés (ou avec un triangle hachuré pointant vers l'atome contenu dans le plan de la feuille). Une liaison entre un atome contenu dans le plan de la feuille et un atome situé en avant est représentée avec un triangle plein pointant vers l'atome contenu dans le plan de la feuille. Nomenclature chimie organique fiche. Voici la représentation de Cram de la molécule d'éthanol, de formule semi-développée \ce{CH3-CH2-OH}, qui donne les positions des doublets électroniques autour du carbone fonctionnel: Le groupement méthyle est à l'arrière du plan de la feuille et la fonction alcool est à l'avant du plan de la feuille.
Cela revient, au niveau de chaque atome de carbone asymétrique, à inverser deux des groupes d'atomes qu'il porte. Les deux molécules ci-dessous sont des énantiomères car elles sont images l'une de l'autre dans un miroir: Un mélange racémique est un mélange équimolaire d'un couple d'énantiomères. Des molécules sont des diastéréoisomères si elles ne diffèrent que par l'arrangement spatial de leurs atomes mais ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir. C'est le cas des: Isomères géométriques: molécule possédant une liaison double \ce{C=C}, chaque atome de carbone impliqué portant deux groupes d'atomes différents. Molécules à plusieurs atomes de carbone asymétrique: si tous les atomes de carbone n'ont pas été "inversés" pour passer d'une molécule à l'autre. Fiche nomenclature chimie organique la. Les deux isomères géométriques du but-2-ène sont des diastéréoisoméres: Ci-dessous, un seul des deux atomes de carbone a subi une inversion de configuration, les deux molécules ne peuvent pas être images l'une de l'autre dans un miroir et sont donc des diastéréoisomères: Récapitulatif des stéréoisomères des molécules à deux atomes de carbone asymétriques
A Les alcanes Les alcanes sont des hydrocarbures ne comportant que du carbone et de l'hydrogène, ainsi que des liaisons simples: il n'y a pas de liaisons multiples. Les ramifications possibles sont: – CH 3: méthyl et – C 2 H 5: éthyl Pour nommer un alcane, il faut rechercher la chaîne carbonée la plus longue possible. Le sens de la numérotation des atomes de carbone est tel que le nombre formé par la somme des indices rassemblés est minimum. 1. La nomenclature en chimie organique - Fiche de Révision | Annabac. La chaîne la plus longue est soulignée, elle a 6 éléments carbone: c'est un hexane. 2. On cherche alors les substituants, il y a deux CH 3 et un C 2 H 5. Dans l'ordre alphabétique, éthyl se place avant méthyl et comme il y a deux méthyls, la molécule est éthyl-diméthylhexane. 3. Il faut trouver les indices de position, si on compte en commençant à gauche, on aura les méthyls placés sur les carbones 2 et 5 et l'éthyl porté par le carbone 3; si on compte en commençant à droite, on aura les méthyls placés sur les carbones 2et 5 et l'éthyl porté par le carbone 4.
Donner les formules brute et semi-développée du propane. Donner les formules brute et topologique du pentane [pic 6] Document 4: Les alcanes ramifiés Pour nommer un alcane ramifié, on procède en 3 étapes: Étape 1: rechercher la chaîne carbonée linéaire la plus longue: c'est la chaîne principale. Les autres fragments de la molécule, nommés groupes « alkyles », forment les ramifications. Étape 2: Le nom des premiers groupes alkyles dérivent du nom de l'alcane en remplaçant – ane par – yle. Noms des principaux groupes alkyles: Méthyl- Éthyl- Propyl- - CH 3 - C 2 H 5 (ou - CH 2 - CH 3) - C 3 H 7 (ou - CH 2 - CH 2 CH 3) Étape 3: numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale de manière à ce que le numéro (ou indice de position) de l'atome de carbone porteur du groupe alkyle soit le plus petit possible. La somme des indices de positions présents dans le nom doit être la plus petite possible. On peut maintenant écrire le nom systématique de la molécule: On ajoute en préfixe au nom de l'alcane correspondant à la chaîne principale dans l'ordre alphabétique les noms des ramifications précédés de leur indice de position.
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